ЭЛЬТEКОВА ПРАВИЛО

ЭЛЬТEКОВА ПРАВИЛО утверждает,
что производные ненасыщенных алифатич. углеводородов, содержащие ОН-группу
у атома углерода, при к-ром имеется двойная С = С связь (т. н. енолы),
неустойчивы
и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения
(альдегиды и кетоны). Напр., при гидролизе изопропенилацетата образуется
(кроме уксусной к-ты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации - ацетон:

30-11-1.jpg


Э. п. сформулировано в 1877 А. П. Эльтековым
и
независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером.
Позднее было показано,
что Э. п. справедливо только для простейших енолов. Во мн. случаях (см.,
напр., Ацетоуксусный эфир) изомеризация не проходит до конца, и
между енольной и карбонильной формами устанавливается динамич. равновесие
(так называемая кето-енольная таутомерия). Устойчивы также енольные
формы некоторых фторсодержащих кетонов, например CF



А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я