ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ

ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ взаимодействие
азотсодержащих гетероциклич. соединений (гл. обр. пиридина, хинолина и
изохинолина) с амидом натрия NaNHа-аминопроизводных;
напр., из пиридина получают а-аминопиридин:

Ч. р. обычно проводят при кипячении
в ароматич. углеводороде (или в диалкиланилине) либо при комнатной темп-ре
в жидком аммиаке. При избытке NaNHa,a'-диаминопиридин. Если оба альфа-положения в цикле заняты, аминогруппа
вступает в y-положение. Используется в препаративной органич. химии; открыта
A. E. Чичибабиным в 1914.

Ч. р. наз. также конденсацию альдегидов
или кетонов с аммиаком, приводящую к образованию замещённых пиридинов,
напр.:

Реакцию проводят в газовой фазе при
300-350 ⁰C с различными катализаторами типа Alили в автоклаве при 200- 250 ⁰C в присутствии концентрированного
водного аммиака. Детально реакция исследовалась A. E. Чичибабиным, начиная
с 1905; единичные синтезы осуществлены А. Байером (1870) и П. Вааге
(1882).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я