СТЕРОИДЫ

СТЕРОИДЫ класс органич. соединений,
относящихся по хим. природе к изопреноидам. Различные виды С. широко
распространены в живой природе и встречаются у микроорганизмов, растений
и животных; одно из осн. направлений хим. эволюции С.- их специализация
в качестве биол. регуляторов - гормонов и др.

Л. Стерн.

Все С. формально являются производными
гипотетич. углеводорода стеран a (I, R = H), а биогенетически происходят
от сквалена, к-рый превращается в ближайшие полициклич. предшественники
С.- ланостерин (у животных) или циклоартенол (у растений), содержащие 30
атомов углерода

(Сзо). Почти все С.- кристаллич. вещества,
обладающие оптической активностью и лучше растворимые в органич. растворителях,
чем в воде.

Классификация С., основанная на их хим.
строении и характере физиол. действия или функции, позволяет выделить след,
группы С. 1) Стерты, содержащие разветвлённую боковую цепь R из
8-10 атомов углерода. Входят в состав животных и растит, липидов; важнейший
из них - холестерин - участвует в биосинтезе стероидных гормонов.
2) Витамины группы D; являются ненасыщенными изомерами стеринов (с разомкнутым
кольцом В) и участвуют в регуляции кальциевого обмена и формировании скелета
у позвоночных. 3) Жёлчные спирты и жёлчные кислоты,
содержащие гидроксильную
или карбоксильную группу в боковой цепи (из 8 или 5 атомов углерода); способствуют
перевариванию пищи в кишечнике позвоночных. 4) Агликоны (генины) стероидных
сапонинов
и стероидных гликоалкалоидов; типичные представители их - д и о с г
ен и н (И, X=O) и соласодин (II, X= NH); обе группы характерны для растений
сем. лилейных, норичниковых и паслёновых и в виде гликозидов
обладают
поверхностно-активными и гемолитич. свойствами. 5) Стероидные алкалоиды
др. типов; С(йервератровые и цевератровые), стимулирующие сокращение поперечнополосатых
мышц; растит. Сдействием, и модифицированные C(са-мандарон, батрахотоксин и др.), являющиеся сильными ядами центр, нервной
системы и кардиотоксинами. 6) Сердечные генины, содержащие боковую цепь
в виде ненасыщенного пятичленного (С(Сусиливать сокращение сердечной мышцы путём ингибирования фермента АТФ-азы
в мембранах клеток сердца; карденолиды встречаются во мн. растениях, буфадиенолиды
- преим. в яде из кожных желез жаб. 7) Стероидные
половые гормоны и
продукты их превращений, определяющие развитие и функционирование половой
системы у животных. К ним относятся прогестерони родственные ему
Сатома, а также мужские половые гормоны - андрогены, содержащие 19
атомов углерода, и женские половые гормоны - эстрогены, содержащие
18 атомов углерода; у андрогенов и эстрогенов на месте боковой цепи находится
гидроксильная или карбонильная группа. 8) Гормоны коры надпочечников -
кортикостероиды
(R = COCHобмен в организме позвоночных. Близки к С. нек-рые тритерпеновые антибиотики
(ф у з и д овая кислота, цефалоспорин Pi) и др. тритерпены. Способность
к биосинтезу С. наиболее ярко выражена у высших позвоночных. Насекомые
не вырабатывают С. и получают их с пищей, однако жизненно важная для них
функция линьки контролируется особой разновидностью Сэкдизонами',
производные прогестерона служат для ряда видов насекомых средствами
хим. защиты. Половое размножение у нек-рых низших грибов (Achlya и др.)
также индуцируется С. Возможно, что С. принимают участие в морфогенезе
у сосудистых растений. Ингибиторы биосинтеза С. нарушают размножение нек-рых
грибов и цветение у высших растений.

Химия, биохимия и физиол. активность С.
интенсивно изучаются ввиду большого значения С. в медицине, ветеринарии
и животноводстве. В пром-сти освоены хим. и микробиологич. методы частичного
синтеза стероидных гормонов из доступного природного сырья (стеринов, жёлчных
кислот, сапонинов), а в 60- 70-х гг. 20 в.- и методы их полного хим. синтеза
из простейших исходных веществ. Всё большее значение приобретает синтез
"искусственных" стероидных гормонов со специализированным физиол. действием
(контрацептивным, анаболическим и т. п.), в частности фторсодержащих и
азотсодержащих аналогов. Лит.: Труды V Международного биохимического
конгресса, [т. 7] - Биосинтез лнпидов, M., 1962; Ф и з ер Л., Ф и з ер
М., Стероиды, пер. с англ., M., 1964; Б е рзин Т., Биохимия гормонов, пер.
с нем., M., 1964; Хефтман Э. M., Биохимия стероидов, пер. с англ., M.,
1972; Ax р ем А. А., Титов Ю. А., Полезный синтез стероидов, M., 1967;
их же, Стероиды и микроорганизмы, M., 1970; H е f tmann E., Biochemistry
of plant steroids. "Annual Review of Plant Physiology", 1963, v. 14, p.
225-48; KruskemperH. L., Anabolic steroids, N. Y., 1968; The sex steroids,
ed. K. W. McKerns, N. Y., 1971.

Э. П. Серебряков.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я