СПИРТЫ

СПИРТЫ производные углеводородов,
содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп (-ОН) у насыщенных
атомов углерода. Соединения с ОН-группами в ароматич. кольце наз. фенолами,
с
ОН-группами при углерод-углеродной двойной связи - енолами.

Классификация и номенклатура. В зависимости
от характера углеводородного радикала С. могут быть ациклич., или алифатич.
(напр., метиловый спирт, этиловый спирт, аллиловый спирт),
алициклич.
(циклогексанол),
жирноароматич.
(бензиловый
спирт) и гетероциклическими. По числу OH-групп в молекуле различают
С. одноатомные (алкоголи), двухатомные
(гликоли),
трёхатомные (см.
Глицерин),
четырёхатомные
(см.
Пентаэритрит)
и др. многоатомные спирты
(см. также Гекситы,
Ксилит). ОН-группы в С. могут быть связаны с первичным (-CH2OH), вторичным
(>СНОН) и третичным
(>C-OH)
атомом углерода. По этому признаку одноатомные
С. делят на первичные, вторичные и третичные.

Назв. С. обычно производят от назв. соответствующих
углеводородных радикалов: СНз-ОН (метиловый С.), C(этиловый С.), CЖеневской номенклатуре к назв. соответствующего углеводорода прибавляют
окончание "ол" (или диол, триол) и цифрой указывают номер атома углерода,
с к-рым связана ОН-группа, напр. CHHOCHдля построения назв. вторичных и третичных С. употребляют т. н. рациональную
номенклатуру (см. Номенклатура химическая). Нек-рые С. имеют тривиальные
назв., напр, этиловый С. наз. винным, метиловый С.- древесным.

С. наз. нек-рые лекарственные средства,
не имеющие отношения к этому классу соединений. Напр., борный, камфорный
и салициловый С. представляют собой соответственно растворы борной к-ты,
камфоры и салициловой к-ты в этиловом спирте, нашатырный С.- водный раствор
аммиака.

Свойства. Низшие одноатомные алифатич.
С.- бесцветные жидкости, высшие (начиная с CiСпирты Ci-Cвкусом, Ci-Cнеприятный запах сивушному маслу); высшие С. без запаха. Простейшие
гликоли и глицерины - вязкие жидкости. В жидком и твёрдом состоянии молекулы
С. связаны водородными связями. Этим обусловлены их аномально высокие темп-ры
кипения (напр., CH0C, тогда как
CH0C). С. хорошо растворяются во многих
органич. растворителях и сами обладают хорошей растворяющей способностью.
Неограниченно смешиваются с водой одноатомные С. (Cгликоли (до Ci), глицерин; растворимость в воде С. (Ci-Cs)
ограничена, высшие С. нерастворимы. С. образуют азеотропные смеси, с водой
и рядом органич. соединений, что используется, напр., при абсолютировании
С.

Хим. свойства С. определяются наличием
ОН-группы. При взаимодействии с щелочными и нек-рыми др. металлами образуются
солеобразные продукты - алкоголяты, напр. CАлкоголяты
и феноляты), с к-тами - эфиры сложные RCOOR' (см. также Этерификация);
первичные
С. в мягких условиях окисляются в альдегиды RCHO и далее в карбоновые кислоты
RCOOH, вторичные - в кетоны R-СО-R. С. сравнительно легко дегидратируются;
при этом в зависимости от природы С. и условий реакции образуются эфиры
простые ROR или олефины.
Взаимодействие с PClSOCl

Получение и применение. В пром-сти гидролизом
алкилгалогенидов получают, напр., амиловые спирты,
бензиловый спирт;
гидролиз сложных эфиров С. и серной к-ты (алкилсульфатов) - важная стадия
пром. способа получения изопропилового спирта, этилового,
третбутилового
спиртов (см. Бутиловые спирты) из олефинов. Многие С. синтезируют
прямой гидратацией олефинов в присутствии катализаторов, восстановлением
карбонильных соединений - альдегидов (получаемых, напр., оксосинтезом,
т. е. присоединением СО и HK-T и их эфиров. Гидрогенизацией окиси углерода получают, напр., метиловый,
"-пропиловый и изобутиловый С.; этиловый и нек-рые др. С.- ферментативным
брожением Сахаров (см. Углеводы, Брожение, Гидролизная промышленность),
нек-рые
высшие С.- с помощью алюминийорганических соединений (т. н. альфол-процесс).

С. широко распространены в природе в свободном
состоянии и в виде сложных эфиров. Напр., жиры - эфиры глицерина
(см. также Глицериды); воски - эфиры высших алифатич. С.; фенилэтиловый
спирт и ментол - составные части соответственно розового и мятного
эфирных масел; цетиловый спирт найден в пчелином воске, эфир бензилового
спирта и уксусной к-ты (бензилацетат) - в эфирном масле цветов жасмина.

С.- важный в практич. отношении класс органич.
соединений; они служат полупродуктами в произ-ве красителей, синтетич.
волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, пластификаторов,
эмульгаторов, лекарственных препаратов и т. д. С. применяют как растворители,
для приготовления алкилирующих агентов и др. Низшие алифатич. С. обладают
слабым наркотич. действием, нек-рые С. ядовиты (напр., метиловый спирт,
этиленгликолъ).
Лит.: Несмеянов A. H., Несмеянов H. А., Начала органической химии,
т. 1 - 2, M., 1969-70.
В. H. Фросин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я