ПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

ПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА образование
кетонов - пинаколинов - при действии кислот (НС1, Hа также ZnClпинаконы; при этом происходит дегидратация,
сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей
к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение
заместителя происходят синхронно (R - органич. радикал):

Обратная перестройка скелета наз. ретропинаколиновой
перегруппировкой; механизм её сходен с механизмом П. п. Примером может
служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта
в присутствии минеральных кислот:

Метод получения пинаколина из простейшего
пинакона - тетраметилэтилен-гликоля (СНиспользуется в пром-сти; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки
происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.
Б. Л. Дяткин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я