НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и
электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют
свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы
RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь,
напр.:



(где R - органич. радикал). К Н. относятся
отрицательно заряженные ионы (Hal^-, ОН^-, CN^-,
NO-, OR^-,RS^-,NH-,RCOO^-
и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (напр.,
НROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R-Me с достаточно поляризованной
связью С-Ме+, т. е. способные быть донорами карбанионов R^-.
Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны гл. обр. Для
алифатич. соединений, напр, гидролиз (ОН^-, Налкоголиз (RO^-, ROH), ацидолиз (RCOO^-, RCOOH), аминирование
(NH- , NH(CN^-) и т. д.

Электрофильные реагенты, или электрофилы
(Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и
вытесняют уходящую Группу в виде положительно заряженной частицы. К Э.
относятся положительно заряженные ионы (например, Н⁺, МОнейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SOи сильно поляризованные молекулы (СНзСОО^-Вг⁺ и др.),
причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразова-нием
с к-тами Льюиса (На1⁺-На1^-•А, R+-С1^-•A,
RCO+-С1^-•А, где А= А1Сl, SbCb, BFс участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматич.
углеводородов (напр., нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция
Фриделя - Крафтса):



В определённых системах реакции с участием
Н. осуществляются в ароматич. ряду, а реакции с участием Э. - в алифатическом
(чаще всего в ряду металлоорганич. соединений).

Лит.: К р а м Д., Хэммонд Д ж.,
Органическая химия, пер. с англ., М., 1964. И. П. Белецкая.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я