НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ органические соединения,
содержащие одну или неск. нитрогрупп -NOс атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.).
Н. могут быть алифатическими (нит-ропарафины и нитроолефины); ароматическими,
содержащими нитрогруппы в ароматич. ядре, напр, нитроанилины, нитробензол,
нитротолуолы, нитронафталины ц др.; жирноароматическими - Н. с нитрогруппами
только в боковой алифатической цепи, напр, фенил-нитрометан Снитростирол СН. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматич. кольце, напр, n-нитрофенилни-трометан
O

Ароматич. Н.- желтоватые жидкости или кристаллич.
вещества, хорошо растворимые в органич. растворителях, плохо - в воде;
их синтезируют в пром-сти и лабораторных условиях нитрованием ароматич.
соединений нитрующими смесями. Ароматич. поли-Н. применяются в качестве
взрывчатых
веществ [тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты),
три-нитрофенилметилнитрамин
и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматич. аминам - полупродуктам
в произ-ве различных красителей.

Алифатич. Н. получают в пром-сти гл. обр.
нитрованием парафинов азотной к-той или окислами азота. Простейшие мононитропарафины
- бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются
до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные
Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I),
легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):

(R - алкил, R'-H или алкил).

При обработке солей Н. (III), а в некоторых
случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить
О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):

(X - атом галогена). Направление реакции
зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При
действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты.
Алифатич. Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием
нитроспиртов, дегидратация к-рых приводит к нитроолефинам. Эти реакции
широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют
различные органич. соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.

Нек-рые Н. обладают токсич. действием,
могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).

Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп,
под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов
и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; О р л о в а Е. Ю.,
Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973. М.
М. Краюшкин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я