ЛАКТАМЫ

ЛАКТАМЫ внутренние циклич.
амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку - СО - NH - в кольце
(I); таутомерная "енольная" форма Л. наз. лактимной (II):

1402-27.jpg


В зависимости от типа аминокарбоновых
кислот, образующих Л., различают 3-, Y-, 8-, е-лактамы и т. д., напр. 3-пропио-
лактам (III, tе-капролактам (V, Гил 68 - 69 °С):

1402-28.jpg


Л. получают гл. обр. циклизацией
амико- карбоновых к-т или их производных [Y-(СНгде Y = COOH, COOR, CONHоксикарбоновых кислот [X -(СНВажный метод получения Л. - Бекмана перегруппировка оксимов циклич. кетонов;
таким способом в пром-сти получают е-капролактам.


Л. легко алкилируются, ацилируются,
галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе,
аммо- нолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается
по месту связи - СО - NH -. Так, при полимеризации е-капролактама образуется
поликапроамид, из к-рого получают волокно "капрон". Многие Л. - биологически
активные вещества (напр., в молекуле пенициллина содержится остаток 3-пропиолактама).




А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я