КЕТЕН

КЕТЕН карбометилен, первый
член ряда кетенов RR'C = C= О; ненасыщенное, очень реакционно-способное
органич. соединение СН°С. К.- эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным
атомом водорода, напр, на спирты, тиолы, амины, кислоты, образуются продукты
ацетилирования, напр.:

К. легко присоединяет воду с образованием
уксусной к-ты, а также кетоны; так, из К. и ацетона получается диметил-в-пропиолактон

К. устойчив при -80 °С, при
О °С он легко димеризуется в дикетен (метилен-в-пропиолактон )

из к-рого пиролизом при 550-600 °С
можно регенерировать К. По токсичности К. близок к фосгену.

В пром-сти К. получают пиролизом
уксусной к-ты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.
Общий
метод синтеза К. и др. кетенов состоит в отщеплении галогенов от галогенангидридов
а-галогенкарбоновых к-т:

В лаборатории К. удобно получать
пиролизом ацетона или уксусного ангидрида в специальном приборе - т. н.
кетенной лампе.

К. применяют в пром-сти для превращения
уксусной к-ты в ангидрид, для получения ацетилцеллюлозы, в синтезе пропиолактона
и др.

Лит.: Л е и с и Р. Н., Кетен
в органическом синтезе, в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ.,
т. 2, М., 1964, с. 204. Я. Ф. Комиссаров.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я