КАРБОНИЯ ИОНЫ

КАРБОНИЯ ИОНЫ , карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие
трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой
реакц. способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К.
и. образуются:

При гетеролитическом разрыве связи С - X (электронная пара, осуществляющая
эту связь, уходит вместе с группой X):

1127-2.jpg

Напр., действие сильных кислот на три-фенилкарбинол даёт соль трифенилме-тилкатиона:

Этот К. и. устойчив вследствие распределения положит, заряда между неск.
атомами углерода.

При действии апротонных K-T на галогенпроизводные, напр.:

CCl CCb++AlCl-.

При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:

(CHO+<-> (СН+
и др. способами.

К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую
электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места
с повышенной электронной плотностью. К. и.- промежуточные частицы в большом
числе теоретически и практически важных органич. реакций (напр., алкилирование
и аци-лирование по Фриделю - Крафтсу, реакции электрофильного присоединения
к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая
и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера - Меервейна перегруппировки).

Лит.: Бреслоу Р., Механизмы орга" нических реакций, пер. с англ.,
M., 1968; Роберте Дж.,Касерио M., Основы органической химии, пер. с англ.,
ч. 1 - 2, M., 1968. Б. Л. Дяткин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я