ЕНОЛЫ

ЕНОЛЫ органич. соединения,
содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи.
Простейший Е.- виниловый спирт СНЕ., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:.

Неустойчивость Е. объясняется
тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными
соединениями:

(см. Таутомерия).

Поскольку карбонильная форма
энергетически выгоднее енольной [на 54-71 кдж!молъ (13-17 ккал/моль)],
равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетовое.
Так, содержание Е. в ацетоне 2,5*10^-4%, в циклогексаноне 2,5*10^-2%.
Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (напр.,
у В-дикетонов, (3-кетоальдегидов, циклич. а-дикетонов и др.), т. к. разница
в энергии компенсируется энергетич. выигрышем вследствие образования системы
сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной
группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя,
температуры и др. факторов.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я