ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ

ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ реакция 1,4-присоединения
диеновых
углеводородов с сопряжёнными двойными связями (диенов) к ненасыщенным
соединениям (дие-нофилам). В результате Д. с. образуются шестичленные циклы,
содержащие двойную связь между вторым и третьим атомами углерода исходного
диена. Типичный пример Д. с. - получение ангидрида тетрагидрофталевой к-ты
(III) из бутадиена-1,3 (I) и малеинового ангидрида (II):

Диенофилами обычно служат соединения, содержащие
этиленовую или ацетиленовую связь, активированную электро-отрицат. группой
(-СО-, -COOR,-- CN, - NOс. осуществляют простым смешением или нагреванием реагентов при 100-120°С.
При отсутствии активирующей группы в диенофиле для Д. с. необходимы жёсткие
условия. В качестве дие-нофилов можно применять также карбонильные соединения,
напр, гексафтораце-тон (СFнапр. нитрозобензол Снапр, гексафторазометан CFдиенов могут выполнять гетероциклич. соединения, напр, фуран.

Первые примеры Д. с. можно найти в работах
В. Н. Ипатьева (1897) и С. В. Лебедева (1909) по исследованию димери-зации
изопрена; как общая реакция ор-ганич. химии Д. с. открыт в 1928 нем. химиками-органиками
О. Дильсом и К. Альдером. Д. с. широко применяют в синтетич.
органич. химии, в т. ч. для синтеза стероидов. Исследование Д. с. позволило
объяснить ряд процессов при полимеризации диеновых углеводородов.

Б. Л. Дяткин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я