ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА

ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА изомеризация
(расширение или сужение цикла на 1 атом углерода) карбоциклич. и нек-рых
гетероциклич. первичных аминов, происходящая при их дезаминировании.
Примером
расширения цикла может служить диазотирование амина (I) азотистой к-той
с образованием нестойкой соли диазония (II), распадающейся на азот и ион
карбония (III). Последний претерпевает перегруппировку, а затем стабилизируется,
присоединяя гидроксил (IV) или отщепляя протон (V):

807-1.jpg

807-2.jpg


Сужение цикла может происходить при обработке
азотистой к-той 4- или 6-член-ных карбоциклич. аминов, напр.:

807-3.jpg


Д. п. открыта Н. Я. Демьяновым в
1903.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я