БЕНЗОЛ
органич. соединение С Б. открыт М. Фарадеем (1825), к-рый
В 1865 Ф. А. Кекуле предложил для
Химич. свойства Б. формально в нек-рой
Б. содержится в продуктах сухой перегонки
получения фенола и ацетона в пром.
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая
Действие и а организм. Б. может вызывать
Лечение при острых отравлениях: покой,
Лит.: Омельяненко Л. М. и Сенкевич
А
Б
В
Г
Д
Е
Ё
Ж
З
И
Й
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Ъ
Ы
Ь
Э
Ю
Я
жидкость со своеобразным нерезким запахом; t
г/см3)
при
20°С; n20
с эфиром, бензином и др. органич. растворителями; в 100
г Б. при
26°С растворяется 0,054 г воды; с водой образует азеотропную (постоянно
кипящую) смесь (91,2% Б. по массе) с t
выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде Б. получен
в 1833 Э. Мичерлихом сухой перегонкой кальциевой соли бензойной
к-ты (отсюда название).
Б. формулу строения I, соответствующую циклогексатриену - замкнутую цепь
из 6 атомов углерода с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой
Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих
о том, что Б. не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено,
что орто-дизамещённые Б. (напр., 1,2 и 1,6) существуют лишь в одной форме,
тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители
у атомов углерода, связанных простой или двойной связью). В 1872 Коку ле
дополнительно ввёл гипотезу о том, что связи в Б. постоянно и очень быстро
перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. формулы строения Б., однако
они не получили признания.
степени соответствуют формуле (I). Так, в определённых условиях к молекуле
Б. присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода; Б. образуется
при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для Б. характерны в основном
не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции
электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво
к действию окислителей, напр, перманганата калия, что также противоречит
наличию в Б. локализованных двойных связей. Особые, т. н. ароматические,
свойства Б. объясняются тем, что все связи в его молекуле вы-равнены, т.
е. расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм
(1,40
А), длина простой связи С-С 0,154 нм (1,54 А) и двойной С = С 0,132
нм
(1,32
А). Молекула Б. имеет ось симметрии шестого порядка; для Б. как ароматич.
соединения характерно наличие секстета я-электронов, образующие единую
замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой
формулы, отражающей его строение; часто используют формулу II.
каменного угля (коксовом газе) и небольшое количество-в коксовой смоле.
Значит. количества Б. получают также ката-литич. циклизацией алифатич.
углеводородов нефти (см. Ароматизация нефтепродуктов). Б.- важнейшее
сырьё химич. пром-сти. При действии азотной к-ты на Б. образуется нитробензол
С
Б. с серной кислотой получается бснзолсульфокислота С
При
алкилировании Б. этиленом в присутствии хлористого алюминия получается
этилбензол, каталитич. дегидрирование к-рого представляет собой основной
способ производства стирола С
масштабе. Широко применяют и галоге-нопроизводные Б. Так, хлорбензол омыляется
в фенол; из хлорбензола и магния Гринъяра реакцией получают фенилмаг-нийхлорид
С
спирт С
Б. превращается в цикло-гексан - исходный продукт в одном из способов произ-ва
капролактама,
полимеризацией к-рого получают синтетич. волокно "капрон". При облучении
Б. присоединяет 3 моля хлора с образованием смеси стереоизомерных гексахлорцик-логексанов,
один из к-рых (гексахлоран) обладает сильными инсектицидными свойствами.
Б. применяют в произ-ве взрывчатых веществ, а также как растворитель и
экстрагирующее средство в произ-ве лаков, красок и др.
химия, пер. срум., т. 1, М., 1962, с. 304, 323. Я. Ф. Комиссаров.
острые и хропич. отравления. Проникает в организм гл. обр. через органы
дыхания, может всасываться и через неповреждённую кожу. Предельно допустимая
концентрация паров Б. в воздухе рабочих помещений 20 мг/м3.
Выводится
через лёгкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях;
их наиболее характерные признаки: головная боль, головокружение, тошнота,
рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение
кровяного давления, в тяжёлых случаях - судороги, потеря сознания. Хронич.
отравление Б. проявляется изменением крови (нарушение функции костного
мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью;
у женщин - нарушением менструальной функции. Надёжная мера против отравлений
парами Б.- хорошая вентиляция производств. помещений.
тепло, бромистые препараты, сердечно-сосудистые средства; при хронич. отравлениях
с выраженной анемией: переливание эритроцитарной массы, витамин Bi
Н. А., Клиника и профилактика отравлений бензолом, М., 1957; Профессиональные
болезни, 2 изд., М., 1964.