АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
(от
греч. aroma - благовоние), класс органич. циклич. соединений, все атомы
к-рых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; я-электроны такой
системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Назв.
"А. с." закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители
этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. с.- бензол
(I). К А. с. относятся также нафталин (II), антрацен (III), фенантрен (IV)
и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также
различные их производные.
Выделение А. с. в особый
Аналогичные процессы электрофильного
А. с. очень устойчивы; образуются
Заместители в А. с. приобретают
C Характерные особенности этого
Позже было найдено, что сходными
Известны небензоидные А.
(VIII) и др. Ароматич. свойствами
и небензоидных соединений,
Лит.; Карер П., Курс органической
Я. Ф. Комиссаров.
А
Б
В
Г
Д
Е
Ё
Ж
З
И
Й
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Ъ
Ы
Ь
Э
Ю
Я
класс орга-нич. соединений обусловлено рядом соображений. Бензол С
ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при
действии перманга-ната калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром,
как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А.
с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода
в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см.
Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так,< при действии азотной
к-ты на бензол образуется нитробензол: С
замещения происходят и при суль-фировании, галогенировании, ацетили-ровании
А. с., к-рые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные
соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения
и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный
характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора
с образованием гексахлорцик-логексана С
декалина.
из др. классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить
из ацетилена при 650°С в присутствии активного угля; бензол образуется
также при дегидрировании ("ароматизации") циклогексана (V).
особые свойства. Напр., фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты,
а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым к-там. Ароматические
амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматич.
аминов, напр. анилина
диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно
многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения,
сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей,
лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую к-ту используют для
синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.
д.
класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не
содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны
и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле (1,4
А) промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой
(1,54 А) и двойной (1,34 А) связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают
изображать не обычной формулой (I), а формулой (Iа). Для бензола и др.
А. с. характерно, что все я-электроны образуют устойчивую "замкнутую" электронную
оболочку.
с А. с. свойствами обладают и многие другие "небензоидные" соединения.
В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные гетероциклические
соединения типа фурана, тиофена, пиррола. Ароматич. свойствами обладают
и шестичленные гетероциклич. соединения типа пиридина.
с., скелет к-рых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся
такие стабильные органич. ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила
(VII), биполярные соединения типа азуленов
обладают и нек-рые неорганич. соединения, напр. боразол (IX), фосфонитрилхлорид
(X). Сравнит. ароматичность бензоидных
проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения,
соответствует ряду; анион VII > пиррол > бензол -> пиридин > тропилий;
способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.
химии, пер. с нем., Л., 1960.