АЛЬДЕГИДЫ

АЛЬДЕГИДЫ класс
органич. соединений, содержащих карбонильную группу

связанную с органич. радикалом (R) и с атомом водорода,

Свойства А.
во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих
карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, RНазв. "А." обычно производят от назв. соответствующих кислот. Так, муравьиной
кислоте НСООН соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид НСНО;
уксусной кислоте - уксусный альдегид, или ацеталь-дегид СНзСНО.

Из сопоставления
формул спиртов RCHчто по степени окис-ленности А. занимают промежуточное положение между
этими соединениями. С этим связаны нек-рые способы их получения и химич.
свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении
хлорангидридов кислот образуются А.:

Промежуточному
положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления;
напр., в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в
смесь спирта и кислоты (см. Канныццаро реакция):

А. могут быть
получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и к.-л.
другой карбоновой к-ты:

Осторожным
окислением ароматич. соединений, содержащих метильную группу,< получают
ароматич. А.

Технич. значение
имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А.- акролеина
- из пропилена:

Метод синтеза
ацетальдегида, имеющий пром. значение, состоит в гидратации ацетилена в
присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция):

А. склонны
к полимеризации; формальдегид, напр., легко превращается в пара-формальдегид,
ацетальдегид - в цик-лич. тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2
молей А. образуются альдоли:

(см. Альдольная
конденсация), к-рые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:

(см. Кротоновая
конденсация).

А. легко вступают
за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения.
Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют
с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гид-роксиламина или гидразинов
А. дают соответственно оксимы RCH=NOH и гидразоны RCH=N-NHА. широко применяют в произ-ве феноло-алъдегидных смол, как душистые вещества
(ванилин, цитралъ и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, напр. СНзСНО
- для синтеза уксусной кислоты СН(см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига
реакция). я.Ф. Комиссаров.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я